人之道、处世之道，亦曾因林如海看过红楼梦话本将自己的心事和盘托出。
他不想娶史湘云，不管是两地分居还是自己英年早逝，他都不想落到这种境地，可是自古以来都是父母之命媒妁之言，他无法左右父母的想法，父母也不会把自己的话放在心里，他总不能说定亲以后史湘云会经常住在荣国府，和贾宝玉毫无男女之别地胡闹罢？况且，史家一门两侯端的位高权重，在别人眼里确实是一门好亲。
林如海早在去信接黛玉归家时就开始整理林家的家业了，除了字画书籍田地外，其他大半年内已料理了六七成，得知黛玉的命运后，他借由官职之便往京城连上了四道折子。
一道是偿还自己祖上随其他官宦之家从国库中借的七万余两银子；一道是将林家除林家几代主母的嫁妆和世代累积的书籍字画御赐之物外的所有财物捐赠于朝廷，用作粤海闽南两处大军抵御倭寇之军饷，请朝廷派人来接收押送，他耳目灵通，知晓当今正为这两笔军饷发愁；一道是坦言自己病势沉重，时日无多，请朝廷派新的盐课御史前来接任并料理衙门的公务；最后一道是恳求当今允许他将几代主母的嫁妆悉数封存托寄于户部，待独女定亲后取回，若爱女未嫁而亡，这笔财物则捐赠于朝廷赈灾济民之用，唯独留下了替贾家偿还亏空的折子。
除了第一代老侯爷和夫人乃是寒门出身，林如海的曾祖母、祖母和母亲、妻子皆是高门之女，进门时俱有十里红妆，林家一脉单传，前几位主母的嫁妆和累积的梯己自然传给了独子，贾敏的嫁妆和梯己唯有黛玉能继承，数目着实不少，做她的嫁妆绰绰有余。
林如海考虑到留给黛玉财产等自己死后，现今游荡在青楼楚馆中的贾琏定然会和话本中一样，悄无声息地将之带回荣国府，然后黛玉依然感慨自己一草一纸皆由府中供应，不得不小心翼翼地在荣国府生活，所以林如海特地上了这几道折子。当然，他并没有打算让荣国府空手而归，他给荣国府准备了一笔五万两的银子，作为黛玉在荣国府的衣食之资。
因此，除了衙门里的一些副官无法料理的公务外，林如海平时极是清闲，一边以安排后事为由应付送黛玉南下的贾琏，一边指点卫若兰，一边教导唯一的女儿，并请名医给她调理进京后比家里更加不好的身体。
黛玉昨晚就从寺庙里祈福回来了，自她回家后，每日侍汤奉药，孝顺非常。
林如海觉得自己去后，黛玉再无依靠了，自己必须教她保护自己。他原想贾敏仙逝后，黛玉进京，贾母定会好生教导她关于闺阁女儿应学之事，哪知话本中对此并无丝毫描述，黛玉之理家才干依旧是幼时贾敏的言传身教，幸而她天生颖慧，才把自己房中管得井井有条，除了后来得的藕官一事外，并无任何乱七八糟的事情发生。