话说秦邦业父子等候贾家来人送上学的信息。宝玉急着要和秦钟在一起，随即选择了后天一定上学，打发人送信给秦家。
过了两天，宝玉早晨起来时，袭人早已把书、笔、砚台等学习用具和日常生活用品给收拾妥当，坐在床沿上发闷，见宝玉起来，服侍他梳洗。宝玉见她闷闷不乐便问道：“好姐姐，你怎么又不高兴了？难道怕我上学去，撂下你们冷清了？”袭人笑道：“这是哪里的话？念书是很好的事，不然就得潦倒一辈子了，你终久是得读书，不读书还能怎么样？只是记住一件事：念书的时候想着书，不念的时候想着家。总别和他们玩闹，碰见老爷可不是闹着玩的。虽说是上进心要强，但那功课宁可少些也不要贪多，贪多嚼不烂，再说身体也要保重。这就是我的意思，你千万注意些。”袭人说一句，宝玉答应一句。袭人又道：“长毛衣服我也包好了，交给小厮们拿去了。学堂里冷，千万想着添换，不比在家里有人照顾。脚炉、手炉也拿过去了，感觉冷就让他们给你用炭火笼上。那帮懒贼，你不说他们才不会动的，别冻坏了自己。”宝玉道：“你放心，我自己都会安排的。你们也别总闷在这屋里，常和林妹妹一起玩玩去。”说着都已穿戴整齐，袭人催他去见贾母、贾政、王夫人。宝玉又嘱咐了晴雯、麝月几句，方出来见贾母。贾母也不免嘱咐他几句话。然后去见王夫人，又来到书房中见贾政。
这天贾政正在书房中和帮闲凑趣的清客相公们说闲话，忽见宝玉进来请安，告诉说要上学去。贾政冷笑道：“你要再提‘上学’两个字，我都该羞死了。要我说，你还是玩你的去，小心站脏了我这个地，靠脏了我这个门！”众清客都起身笑道：“老爷何必这样说。今日世兄一去，二三年就可显身成名的，绝不会象往年那样耍小孩子脾气了。”说着，朝宝玉摆摆手：“也快到饭时了，世兄就快请吧。”说完，宝玉身旁便有两个年老的男仆慌忙拉着宝玉出了门。贾政忽然想起什么，忙大声问：“跟宝玉去塾里的是谁？”只听门外面答应了一声“老爷！”，进来三四个大汉，打千请安。贾政一看，其中一个是宝玉奶妈的儿子名叫李贵的，便对他说：“你们成天地跟他上学，他书没念会什么，倒是学会了些耍嘴皮子的混帐话，油腔滑调。等我闲一闲，先扒了你们的皮，再和那不长进的东西算帐！”吓得李贵四人忙双膝跪地，摘下帽子磕头，连连答应“是！是！是！”，又禀报说：“哥儿已经念到第三本《诗经》了，什么‘攸攸鹿鸣，荷叶浮萍’，小的不敢撒谎。” 李贵竟把“食野之萍”给背成“荷叶浮萍”。逗得满坐人哄堂大笑起来，贾政也撑不住笑了，不屑地说道：“哪怕再念三十本《诗经》，也是‘掩耳盗铃’，骗骗人而已。你去给学堂里太爷请安，就说我说的：什么《诗经》、古文，一概不用照例敷衍了事，先把《四书》都讲明背熟才是最要紧的。”李贵忙答应“是”，见贾政不在说话，才起来退了出去。
此时宝玉独自站在院外，屏息静候，等李贵他们出来一起走。李贵等人出来一面掸衣裳，一面说道：“哥儿都听见了？要扒我们的皮呢。人家的奴才跟主子赚些体面，我们这些奴才陪着哥儿挨打受骂的。以后哥儿也可怜可怜我们这些奴才才好！”宝玉笑道：“好哥哥，你别委屈，我明儿请你们客。”李贵道：“小祖宗，谁敢指望你‘请’，只求听一两句好话就行了。”
说着又回到贾母这边，秦钟早已经来了，贾母正和他说话。于是二人见过，拜辞了贾母。
宝玉忽想起未向黛玉告辞，便又急忙到黛玉房中来告辞。黛玉正在窗下对着镜子梳妆，听宝玉说要上学去，便笑道：“好！这一去，可是要‘蟾宫折桂’了！我不能送你了。”宝玉道：“好妹妹，等我放了学回来再吃晚饭。那胭脂膏也等我回来再做。” 胭脂膏的制作是选用红花瓣，用石臼捣烂，用细纱过滤出汁液，再把棉纱放在汁液里浸泡五六天，等棉纱吸饱汁液，最后拿到外面晾晒干才成。宝玉唠叨了半天才转身出去了。黛玉急忙又叫住他，问道：“你怎么不去拜辞你宝姐姐呢？”宝玉笑而不答，同秦钟径直上学去了。
原来贾府的这所私塾离家不远，最初是始祖所设立，当时是为了那些无力单独聘请家庭老师的本族子弟与亲戚家的孩子有学可上而设立的，所以这所家族学堂也称义学堂，凡是族中做官的都要赞助银两，作为学堂中的费用；选用年高有德之人做为教师。
如今宝玉和秦钟二人来了，与老师和同学互相拜见过，便入座读起书来。自此以后，宝玉和秦钟二人同来同往同起同坐，愈加亲密。加上贾母爱惜秦钟，也常留下秦钟在荣府一住三五天，和自己重孙子一样看待。见秦钟家中不太宽裕，又资助些衣服等物。不过一两月工夫，秦钟在荣府里便熟悉了，也习惯了。
宝玉终究是个不能安分守己的人，不分场合，随心所欲，这天又任性起来，悄悄向秦钟说：“咱们两个人年纪一样大，而且又同窗，以后不必论叔侄，只论弟兄朋友就是了。”秦钟先是不敢，宝玉坚持互称“兄弟”，并叫秦钟表字“鲸卿”，秦钟也只得跟着乱叫起来。
虽说这所学堂中的孩子都是本族子弟与一些亲戚家的孩子，俗语说的好：“一龙九种，种种各别。”人多了就未免龙蛇混杂，甚至有下流人物。见宝玉和秦钟二人都生得象花朵儿一样漂亮，秦钟还有些腼腆和温柔，未先说话脸上先红，羞羞怯怯地有女孩儿风姿；宝玉又是天生习惯甘居人下，低声下气，性情体贴，话语缠绵。他们二人又这般亲密，也怨不得那些同学起了疑心，背地里你一言我一语，造谣诽谤，传遍学堂内外。
薛蟠自从来到王夫人那里住下后，便知这里有一家义学堂，学堂中有很多青年子弟，不知为什么偶然间喜好上了男色，竟然不怀好意，在宝玉之前借着来上学的名义进了学堂，当然不过是“三天打渔，两天晒网”，白送了些见面礼给贾代儒，却不曾有一点儿长进。
这学堂内有几个小学生图薛蟠的银钱吃穿，被他哄上手了。其中有两个多情的小学生，不知是族中哪一房的亲戚，也未问清真实姓名，只因生得妩媚风流，满学堂的学生都送给他俩两个外号，一个叫“香怜”，一个叫“玉爱”。虽然都有羡慕之心，但都不怀好意，只是惧怕薛蟠的威势，不敢招惹。
如今宝玉、秦钟二人一来，见了香怜和玉爱两人，也不免心生爱慕，但得知是